Für den Fotografen Bert Stern ahmte sie dabei die Posen des berühmten Shootings von 1962 nach. Stern hatte Monroe damals im Hotel Bel-Air in Kalifornien fotografiert, sechs Wochen bevor der Star tot aufgefunden wurde. Die Aufnahmen mit Lohan fanden am gleichen Ort statt, dazu setzte Lohan eine blonde Perücke auf.
Lohan sagte, sie habe für die Aufnahmen sofort zugesagt, da sie sich sehr für Monroe interessiere. Deren tragisches Schicksal zeige ebenso wie der Tod von Heath Ledger am 22. Jänner, “was diese Branche mit jemandem machen kann”. Stern sagte, er finde Frauen wie Lohan, Paris Hilton oder Britney Spears interessant. “Das sind Mädchen, die mit ihrem Verhalten Aufmerksamkeit auf ihren schlechten Ruf und ihre Prominenz lenken.” Lohan habe sich vor der Kamera sehr natürlich verhalten und sei kein bisschen schüchtern gewesen.