Dean nahm am Montag weiter Kurs auf das mexikanische Urlauberparadies Yucatan. Nach Prognosen von Meteorologen könnte er bis dahin die höchste Sturmstufe fünf erreichen und damit eine ähnliche Kraft entfalten wie vor zwei Jahren Katrina.
Auf Jamaika richtete Dean schwere Schäden an. Begleitet von heftigen Regenfällen riss der Wirbelsturm Strommasten in der Hauptstadt Kingston aus und deckte Dutzende Dächer ab. Aus mehreren Landesteilen wurden Erdrutsche gemeldet. Die Stromversorgung wurde aus Sicherheitsgründen gekappt. Ausläufer des Hurrikans brachten auch auf Haiti Chaos und Verwüstung. Das auf die Modellierung von Naturkatastrophen spezialisierte Institut EQECAT schätzte die Schäden in der Karibik auf bis zu drei Milliarden Dollar (2,23 Mrd. Euro).
Gleichwohl wehrten sich Einheimische dagegen, in Sicherheit gebracht zu werden. Wir gehen nirgendwo hin, sagte der Jamaikaner Byron Thompson in Port Royal. Wirklich, wenn Sie später noch mal kommen, werden sie mich da drüben in der Bar sitzen und mit ein paar Freunden Rum trinken sehen.
Seit Freitag kamen in der Karibik neun Menschen durch das Unwetter ums Leben. So wurde in Haiti ein Mann von einem Baum erschlagen; eine Frau kam in einer Schlammlawine ums Leben.
Bevor er nach Jamaika kam, war Dean mit Windgeschwindigkeiten von bis zu 230 Kilometern pro Stunde über die östlichen Karibikinseln wie Martinique und St. Lucia gebraust. Am Montagvormittag Ortszeit befand sich das Auge des Sturms etwa 710 Kilometer östlich von Belize-Stadt in Belize, das an Mexiko grenzt.
Angesichts der zunehmenden Stärke von Dean bereiteten sich die mexikanischen Behörden auf die Evakuierung großer Teile von Yucatan vor. Nach Angaben des Nationalen Hurrikan-Zentrums der USA dürfte der Sturm spätestens Dienstag die mexikanische Halbinsel im Süden des Landes erreichen. Danach wird er wahrscheinlich weiter nördlich noch einmal Mexiko treffen. Für den US-Bundesstaat Texas wurde dagegen Entwarnung gegeben; auch der Golf von Mexiko dürfte weitgehend verschont bleiben, was den Ölpreis zu Wochenbeginn sinken ließ.
Der Reisekonzern TUI sagte wegen des Hurrikans alle Reisen nach Cancun in Mexiko sowie nach Jamaika bis einschließlich Freitag ab. Thomas Cook bot seinen Kunden an, umzubuchen.