Gut meinte es das Los mit dem tipp3-Bundesligisten SCR Altach. Die Rheindörfler gastieren beim ehemaligen Meister GAK in der Steiermark. Auch die beiden ADEG-Erstligisten aus Lustenau müssen auswärts antreten. Der FC Lustenau gastiert beim UFC Fehring, Austria Lustenau trifft in der Fremde auf den FC Wels.
Wahre Hammergegner bescherte die Erstrundenauslosung den heimischen Regionalligisten. Sowohl Bregenz, als auch Hard und Dornbirn treffen auf Mannschaften aus der tipp3-Bundesliga. Der SC Bregenz empfängt LASK Linz, der FC Hard trifft im Waldstadion auf Austria Kärnten und der FC Dornbirn darf sich auf der Birkenwiese auf eine Partie gegen Sturm Graz freuen.
Spieltermin der 1. Runde ist der Zeitraum zwischen 15. und 17. August 2008, Ersatztermin ist der Tag danach bei gleicher Beginnzeit.
Die Auslosung der 2. Runde erfolgt am 19. August 2008, um 11:30 Uhr in der Stiegl Ambulanz. Spieltermin der 2. Runde ist Samstag, der 13. September 2008
Alle Paarungen mit Vorarlberger Beteiligung:
GAK : Cashpoint SCR Altach
SC Bregenz : LASK Linz
UFC Fehring : FC Lustenau 1907
FC Mohrenbräu Dornbirn : SK Puntigamer Sturm Graz
14 Viessmann SC Hard : SC Austria Kelag Kärnten
FC Wels : SC Austria Lustenau
