Ich finde es immer lustig, wenn ich höre, dass man mich als gut aussehend bezeichnet, sagte der 41-jährige Amerikaner in einem Interview der Zeitschrift Gala. Manchmal frage ich mich: Über wen reden die Leute da eigentlich? Für mich sieht George Clooney gut aus – im klassischen Sinn. Dempsey fügte hinzu: Ich bin Durchschnitt, eigentlich nicht wert, darüber zu schreiben.
Der von ihm gespielte Chirurg Dr. Derek Shepherd könnte nach Ansicht des Schauspielers ruhig noch mehr Schwächen haben. Diese Szenen zu spielen, macht immer besonders Spaß, sagte Dempsey. Er sei froh, erst mit 40 Jahren richtig berühmt geworden zu sein, sagte der Schauspieler. Ich habe Familie, eine Frau, die nicht im Filmbusiness arbeitet, und das hilft mir, die Balance zu halten. Er hat eine fünfjährige Tochter und Zwillinge im Alter von acht Monaten.